2003年　大塚愛『桃ノ花ビラ』でデビュー。

2004年　大塚愛『さくらんぼ』でベストヒット歌謡祭最優秀新人賞と
　　　　日本有線大賞最優秀新人賞と日本レコード大賞最優秀新人賞を受賞し、
　　　　新人賞レースを独占。
　　　　また、大塚愛はNHK紅白歌合戦に初出場。『さくらんぼ』を歌う。

2005年　DVDドラマ『東京フレンズ』へ出演（翌2006年8月には映画化）するなど、
　　　　大塚愛は女優業といった新たな分野にも挑戦。
　　　　『プラネタリウム』で、日本レコード大賞金賞受賞。
　　　　大塚愛、紅白歌合戦に『プラネタリウム』で2年連続2回目の出場。

2006年　恋愛写真で日本レコード大賞の金賞を受賞。
　　　　大塚愛、紅白歌合戦に『恋愛写真』で3年連続3回目の出場。

2007年　前作より約1年9ヶ月ぶりとなるオリジナルアルバム『LOVE PiECE』を発売。
　　　　オリコン週間アルバムチャートでは、初登場1位を獲得した。
　　　　このアルバムをひっさげての全国ツアー 　　　　「LOVE PiECE Tour 2008 ～メガネかけなきゃユメがネェ！～」を開催。

・大塚愛は、「大好きだよ。」「ユメクイ」「恋愛写真」などの男性目線、女性目線
　様々な角度からのしっとりした恋愛を歌った曲や、
　「さくらんぼ」「Happy Days」「CHU-LIP」などのコミカル曲など幅広く作り歌っている。
　大塚愛本人はこれについて「どんな曲も大塚愛から生まれてる」
　「ウソは書いてないし書けないというのはすべてにおいて共通してる」
　という趣旨のことを述べている　（音楽雑誌「WHAT's IN?」2007年7月号。）

・大塚愛自身のCDの初回盤付属として書き下ろしで絵本を書いたり、
　同レコード会社所属のラムジのCDジャケットのイラストを手掛けるなど、
　絵本作家やイラストレーターとしても活動。
　自作のキャラクターであるウサギの「LOVE」は大塚愛のマスコット的存在である。

・大塚愛はウサギを2匹飼っている。名前は「チョコ」と「ココア」。

・大塚愛は「さくらんぼ」を歌っているが、
　大塚本人はさくらんぼを食べることができないらしい。
　ただし高級品種のさくらんぼは食べられる。

・大塚愛は、浜崎あゆみや倖田來未のようなファッションリーダー的存在ではないが、
　女性ファッション誌に登場することがたまにある。

・大塚愛の箸の持ち方が、日頃どうやって食べているのか疑問に思えるほどに崩れている。
・女優の真木よう子と大塚愛は「東京フレンズ」で共演して以来非常に仲が良く、
　ハワイへ旅行に行ったり、2人でドライブしたり、 手料理を作ってもらったりしている。
　同じく、「東京フレンズ」で大塚愛と共演した、女優の小林麻央とも仲が良い。
　その他、大塚愛と同じ事務所のBoAとはプライベートでも仲が良いらしい。

桃ノ花ビラ 　　　　　（2003年9月10日発売）
さくらんぼ 　　　　　（2003年12月17日発売）
甘えんぼ 　　　　　（2004年3月3日発売）
Happy Days　　　　（2004年7月7日発売）
金魚花火 　　　　　（2004年8月18日発売）
大好きだよ。　　　（2004年10月20日発売）
黒毛和牛上塩タン焼680円 （2005年2月9日発売）
SMILY/ビー玉 　　（2005年5月11日発売）
ネコに風船 　　　　（2005年7月13日発売）
プラネタリウム 　　（2005年9月21日発売）
フレンジャー 　　　（2006年4月12日発売）
ユメクイ 　　　　　　（2006年8月2日発売）
恋愛写真 　　　　　（2006年10月25日発売）
CHU-LIP 　　　　　（2007年2月21日発売）
PEACH/HEART　（2007年6月20日発売）

大塚愛のオリジナルアルバム

1st LOVE PUNCH 　2004年3月31日
　　 　　　初回限定 (CD)のみ大塚愛本人書き下ろしの絵本付き
2nd LOVE JAM 　　　2004年11月17日
　　　　　　CD 初回限定 (CD)のみ大塚愛本人書き下ろしの絵本付き
3rd LOVE COOK 　　2005年12月14日
　　　　　　CD 初回限定 (CD)のみ大塚愛本人書き下ろしの絵本、フォトブック付き&
　　　　　　　　　スリーブケース仕様（ジャケット写真がそれぞれ異なる）
4th LOVE PiECE 　　2007年9月26日
　　　　　　CD 初回限定（CD）のみ40Pのアルバムオリジナルフォトブックを同梱。
　　　　　　DVD付きは「U-ボート」「HEART」「クムリウタ」のMusic Clipを収録。
　　

・2005年7月27日 JAM PUNCH TOUR 2005～コンドルのパンツがくいコンドル　
　　　　　　　　　　　　　～at Tokyo International Forum Hall A on 1st of June 2005
　　　　　　　　　　　　　スペシャル盤と通常盤の形態で発売。

・2006年7月26日 LOVE COOK Tour 2006 ～マスカラ毎日つけてマスカラ
　　　　　　　　　　　　　～at Osaka-Jo Hall on 9th of May 2006

・2007年1月1日 　大塚 愛 【LOVE IS BORN】 ～3rd Anniversary 2006
　　　　　　　　　　　　　～at Hibiya-Yagai Ongaku-Do on 9th of September 2006
　　　　　　　　　　　　　初回限定のみオリジナルフォトブック（40ページ）付き

・2007年9月26日 大塚 愛 『愛 am BEST Tour 2007
　　　　　　　　　　　　　～ベストなコメントにめっちゃ愛を込めんと
　　　　　　　　　　　　　～』at Tokyo International Forum Hall A on 9th of July 2007
　　　　　　　　　　　　　スペシャル盤と通常盤の形態で発売。

・2008年1月1日 　大塚 愛 【LOVE IS BORN】～4th Anniversary 2007～（仮）

キミイロオモイ （2005年3月1日 幻冬舎より発売。）
LOVE WORLD （2007年9月25日 シンコーミュージックより発売。）